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<!DOCTYPE html>

<title>Arenoxide</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Arenoxide</span></h1>

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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p><b>Arenoxide</b> sind <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindungen</a>, bei denen eine der „<a href="Doppelbindung" title="Doppelbindung">Doppelbindungen</a>“ eines <a href="Aromat" class="mw-redirect" title="Aromat">aromatischen</a> Ringsystems in ein <a href="Epoxid" class="mw-redirect" title="Epoxid">Epoxid</a> umgewandelt wurde. Das einfachste Arenoxid ist <i>Benzoloxid</i>.<sup id="cite_ref-Bruice1_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Bruice1-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<p>Diese Umwandlung geschieht unter der <a href="Katalytisch" class="mw-redirect" title="Katalytisch">katalytischen</a> Wirkung eines <a href="Enzym" title="Enzym">Enzyms</a> im Körper, wenn fremde <a href="Aromat" class="mw-redirect" title="Aromat">aromatische</a> Substanzen, wie z. B. <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a>, in diesen gelangen. Dies geschieht, um eine wasserlösliche Verbindung zu schaffen, welche schließlich über die Niere ausgeschieden werden kann (<a href="Biotransformation" title="Biotransformation">Biotransformation</a>). Das Enzym, welches <a href="Aromat" class="mw-redirect" title="Aromat">aromatische</a> <a href="Kohlenwasserstoffe" title="Kohlenwasserstoffe">Kohlenwasserstoffe</a> in Arenoxide umwandelt und somit entgiftend wirkt, gehört zu den <a href="Cytochrom_P450" title="Cytochrom P450">Cytochrom P450</a>-Enzymen (auch CYP).<sup id="cite_ref-Bruice1_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Bruice1-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

Ein Arenoxid kann sich entweder wie ein <a href="Epoxid" class="mw-redirect" title="Epoxid">Epoxid</a> verhalten und bei Angriff durch ein <a href="Nucleophil" class="mw-redirect" title="Nucleophil">Nucleophil</a> ein <a href="Nukleophile_Addition" title="Nukleophile Addition">Additionsprodukt</a> bilden, oder es lagert sich zu einem Phenol um.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Reaktionen">Reaktionen</h2></div>

<p>Benzol (<b>1</b>) wird im Körper oxidiert (P-450), es entsteht das <a href="Epoxide" title="Epoxide">Oxiran</a> <b>2</b>. Benzoloxid (<b>2</b>) und <a href="Oxepin" title="Oxepin">Oxepin</a> (<b>3</b>) liegen im chemischen Gleichgewicht etwa im Verhältnis 1:1 vor. Das Gleichgewicht zwischen <b>2</b> und <b>3</b> ist ein <a href="Valenztautomerie" class="mw-redirect" title="Valenztautomerie">Valenztautomerie</a>-Gleichgewicht.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<ul><li><b>2</b> bzw. <b>3</b> reagiert zu einem <a href="Hydrochinon" title="Hydrochinon">Hydrochinon</a> (<b>6</b>) (Schritt <b>C</b>) und kann zu einem <a href="Chinone" title="Chinone">Chinon</a> weiteroxidiert werden (Polyphenoloxidase: Reaktionsmechanismus siehe <a href="Chinon" title="Chinon">Chinone</a>).</li></ul>

<ul><li>Durch die Hydrolyse der Epoxid-Gruppe – durch eine Epoxid-Hydrolase (<b>B</b>) (siehe <a href="Benzo(a)pyren" title="Benzo(a)pyren">Benzo[<i>a</i>]pyren</a>) – entsteht <a href="Brenzcatechin" title="Brenzcatechin">Brenzcatechin</a> (<b>5</b>), das zu <a href="1%2C2-Benzochinon" title="1,2-Benzochinon">Benzochinon</a> weiteroxidiert werden kann.</li></ul>

<ul><li>Dieses lagert sich zu Phenol (<b>4</b>) um: Arenoxidumlagerung (<b>A</b>)<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Mechanismus_der_Arenoxidumlagerung">Mechanismus der Arenoxidumlagerung</h2></div>

<p>Der dreigliedrige Ring des Benzoloxides (<b>1</b>) nimmt ein Proton eines <a href="Protonendonator" title="Protonendonator">Protonendonators</a> auf. Je stabiler das gebildete <a href="Carbokation" title="Carbokation">Carbokation</a> (<b>2</b>), desto leichter öffnet sich der Ring. Durch eine 1,2-Hydridverschiebung bildet sich ein <a href="Enone" title="Enone">Enon</a> (<b>3</b>). Die Abgabe eines Protons in die Lösung führt unter Rearomatisierung zur Bildung des <a href="Phenol" title="Phenol">Phenols</a> (<b>4</b>).

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Bruice1-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Bruice1_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Bruice1_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Paula Yurkanis Bruice: <i>Organische Chemie</i>, Pearson Education Inc., 2011, 5. Auflage, S. 421, ISBN 978-3-8273-7190-4.</span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Emanuel_Vogel" title="Emanuel Vogel">E. Vogel</a>, H. Günther: <i>Benzoloxid-Oxepin-Valenztautomerie</i> In: <a href="Angewandte_Chemie_(Zeitschrift)" title="Angewandte Chemie (Zeitschrift)">Angewandte Chemie</a>, Band 79, 1967, S. 429–446. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ange.19670791002">10.1002/ange.19670791002</a></span>.</span>

</li>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20151219054151/http://www.nachhaltige-chemie.uni-bremen.de/isensee/kapitel5abb531.pdf">Struktur-Wirkungs-Denken in der Chemie – eine Chance für mehr Nachhaltigkeit, Kapitel 5, Industriechemikalien, S. 317 (PDF; 78 kB)</a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 19. Dezember 2015 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>), abgerufen am 26. März 2013.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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